Ezt követte pályájának következő mérföldköveként Budapesten a Rock színház (Sztárcsináló, West Side Story) majd a Fővárosi Operettszínház. Érdemes egy kicsit elidőzni Robi karrierjének ezen állomásánál, hiszen az Operettszínházbeli szerepek már egy befutott színész- énekes kiemelkedő képességéről vallanak.
Főszerepeket tudhatott magáénak olyan sikeres darabokban, mint a Hegedűs a háztetőn, Ének az esőben vagy a Crazy for you.
A 80-as évek végén Zoltán Erika felkérésére lépett először színre a popzene világában. Az énekesnővel énekelt duett sikere vezette a popszakmába.
Robi soha nem gondolta, hogy sikert érhet el, mint popénekes. Ennek ellenére nem csoda, hogy egy ilyen kiemelkedő képzettségű és tehetségű előadó ezen a területen sem okozott csalódást senkinek.
Egy film, egy dal: "Emmanuelle". Robi első önálló popzenei próbálkozása minden várakozást felülmúl, egy csapásra ismert és sikeres lett.
A popzenei gépezet beindult, három lemezszerződés követte egymást a Magneotonnál. Országos turnék, különlegesen koreografált koncertek, valamint számos TV felvétel fémjelzik az elmúlt évek munkáját.
A popszakmai sikerek hatására színházi felkéréseinek száma is megnőtt, 1992-ben az év musicalszínészévé választották.
Popzenei eredményeinek elismeréseként 1993-ban megkapta az Aranyzsiráf díjat, valamint az EM-ER-TON díjat a legjobb férfi előadó kategóriában.
Hat év alatt (1991-től 1997-ig) hét szólóalbumot készített.
1997-ben kiadott "Mr. Emanuelle" című nagylemeze után Gergely Róbert visszatért a színházhoz. Fellépett a "Szex a lelke mindennek" című darabban a Vidám színpadon, szerepelt a Tiroli színház "Piaf"-jában, valamint országos turnén vett részt a Csipkerózsika című mesemusicallel.
Négy évig nem is jelentkezett új albummal. 2000. tavaszára beérett az alkotói szünet gyümölcse és megjelent "Ő" című világslágereket feldolgozó nagylemeze. Az albumon olyan világsztárok számait hallhatjuk magyarul, mint Stevie Wonder, Cliff Richard, Belafonte, Elvis Presley, The Platters José Feliciano, vagy a címadó dal a "She" eredeti előadója Charles Aznavour. A 13 dalt tartalmazó album zenei producere Végvári Ádám volt.
Ádámmal együttműködve hatalmas ingyenkoncertet adott az árvízkárosultaknak. Ebből is látszik, hogy aszíve is a helyén van, a hatalmas sikerek ellenére sem dobta sutba jóindulatát és szolidaritását.
Gergely Róbert saját vallomása szerint igen közel állnak a szívéhez a romantikus, dallamos olasz zenék. Az Ő című albumon több ilyen dal is található. Ja, és persze nem veti meg a művész úr az olasz konyhát sem. Otthon maga is készít ételeket. Nyáron fagyit eszik fagyival. Szereti a sört is, de csak alkohol nélkül.
Gyermekkora óta fél a sötétben. Kisfia is így van ezzel, még az apa nyugtató szavai sem hatnak rá. Lássuk be, ez természetes, hiszen a gyerekek sokmindent megéreznek, főleg azokon, akiket szeretnek.
A népszerű énekes mindenhol, minden időben gyakorol. Akkor is énekel például, amikor éppen az iskolába tartanak kisfiával. Simon nagy figyelemmel és elbűvölve hallgatja apukáját, s bizony már ő is megtanult néhány számot.
Az énekes 2001-ben 43 éves lett. Epertortát kapott szülinapjára. Kisfia pedig ajándékképpen felmondta édesapjának a szorzótáblát - hibátlanul!
Robi szereti az öltözködésben a sportosan elegáns viseletet. Valljuk be, ez bizony kényelmes is.
Játék terén csak nyerni szeret, de nem esik kétségbe akkor sem, ha véletlenül kudarc éri.

« bezár